Иодистый метил (метилиодид, MeI)

Иодистый метил (метилиодид, MeI)— тяжёлая летучая жидкость с формулой CH3I. Часто используется в органическом синтезе для метилирования. В природе выделяется в небольшом количестве рисом.
Тяжёлая подвижная жидкость, желтеющая при стоянии, особенно на свету из-за выделения I2. Для предотвращения этого его хранят в тёмной посуде над медной проволокой, поглощающей йод.
Получают по экзотермической реакции между метанолом и фосфора трииодидом, который получается in situ из красного фосфора
Йодметан отличный реагент для SN2 реакций замещения. Он стерически открыт для атак нуклеофилам и к тому же йод является хорошей уходящей группой.

В представленных реакциях основные карбонатыK2CO3 or Li2CO3) удаляют кислые протоны в результате чего образуются карбоксильный и фенольный карбанион, который выступает в роле нуклеофила в SN2 реакции. Иодиды являются более "мягкими" реагентами в нуклеофильных реакциях в силу более слабой связи с внешними электронами и более лёгкой поляризуемостью иодида. В силу этого он предпочитает более "мягкие" нуклеофилы. Так при алкилировании тиоционата происходит алкилирование по сере, а не по азоту с образованием CH3SCN), а не CH3NCS. Это также наблюдается при алкилировании 1,3-дикарбонильных соединений, метилирование енолятов этих соединений практически польностью идёт по углеродномы атому, хотя заряд сосредоточен больше на атомах кислорода. Метил йодид лекго образовует метилмагний йодид. Он широко распространён на практике из-за лёгкости получения и часто используется в учебных лабораториях. В Monsanto[4] процессе йодметан образуется in situ из метанола и йодоводорода . CH3I затем реагирует окисью углерода в присутствии родиевых комплексов с образованием ацетил йодида, прекурсора уксусной кислоты после гидролиза. Большое количество уксусной кислоты получается таким способом.
Безопасность
Ярко выраженный канцероген. ЛД50 при ингаляции для крыс 76 мг/кг. В печени метилиодид быстро превращается в S-метилглутатион. Вдыхание большого количества паров йодметана вызывает поражение лёгких, печени, почек и центральной нервной системы, что приводит к тошноте, головокружению, кашлю и рвоте. Длительный контакт с кожей вызывает ожоги. Большие дозы при ингаляции вызывают отёк лёгких.
Пределы взрываемости воздушных смесей 8.5 - 66%.


Назад в раздел